Emilio Estevez torna alla regia dopo un lungo periodo di assenza, con una pellicola corale degna della lezione lasciataci da Robert Altman. Bobby è il racconto di quelle diverse generazioni, realtà culturali e speranze che presero vigore durante la campagna presidenziale di Robert F. Kennedy, e traumaticamente crollate poche ore dopo la mezzanotte del 4 giugno 1968, quando Bobby venne assassinato nell'Hotel Ambassador, ormai sicuro della sua vittoria.
Ventidue personaggi, ventidue differenti realtà che si incontrano mostrando il vero volto del sogno americano, colto nel suo momento più tragico, dove gli ideali venivano uccisi a colpi di attentati e i giovani americani da violenze inutili. Ciò ci permette di relazionare tra loro quelle diverse realtà che trovano nelle parole di Bobby la speranza per un futuro migliore. Due giovani attivisti si contrappongono ad altri due giovani ragazzi che invece di aiutare nella campagna elettorale, cercano qualcosa per sfuggire alla storia; la trovano nella LSD e in un insolito Ashton Kutcher, hyppie e guida spirituale verso Dio. E' in queste brevi sequenze che la realtà di uomini comuni si scontra, prima dell'uccisione del senatore democratico, con la storia; lo strumento è la semplice porta di un armadio, palla di vetro che getta lo sguardo, attraverso immagini di repertorio, al presente (le violente immagini del Vietnam) ed al futuro (Nixon) di una nazione allo sbando, incapace di ac! cettare la diversità razziale che la forma. Ma non c'è solo la droga ed il fenomeno hyppie; una giovane donna (Lindsay Lohan) decide di sposare un compagno (Elijah Wood) di scuola per evitargli il Vietnam, innamorandosene, ed ancora, lo scontro verbale nella cucina dell'Hotel tra quelle minoranze etniche (neri e messicani) alle quali Kennedy parlava con speranza e prospettive future.
Quelli di Ashton Kutcher, Elijah Wood e Lindsay Lohan, sono solo tre dei tanti nomi che rendono stellare il cast dell'ultimo film Estevez. Fra gli altri Sharon Stone, parrucchiera dell'Hotel Ambassador dispensatrice di consigli matrimoniali mentre lei stessa è tradita dal marito, una Demi Moore (la sua interpretazione migliore) nei panni di una cantante in fase calante che riesce solo a farsi del male, per terminare con un Anthony Hopkins (anche produttore), portiere in pensione e ideale narratore esterno delle vicende; un intenso personaggio che porta in se l'intero carico simbolico delle vicende storiche e private narrate attraverso pochi sguardi e poche battute.
Tutte queste storie sono tra loro inframezzate da immagini di repertorio (soprattutto di Bob Kennedy) e tracce audio, che ci accompagnano in un finale in crescendo, corale, toccante e drammatico.
Al regista interessava porre l'attenzione storica sulle persone comuni che hanno vissuto quel momento, rendendole così emblema di un importante evento storico; proprio coloro che sono stai i principali destinatari delle parole speranzose di Kennedy, riuscendo a farlo con semplicità e intensità uniche.
Lo Script è stato scritto ben prima dell'undici settembre (quindi anche prima della guerra in Iraq), assumendosi così il difficile ruolo di ispiratore del popolo, con l'obiettivo di risvegliarlo e richiamarlo all'impegno politico.