Un film da assaggiare e odorare, una pellicola quasi sinestesica in cui gusto, vista e olfatto sono stimolati per due ore attraverso le immagini di vini e vigneti della Santa Ynez Valley in California. L'originalità della storia non sta, ovviamente, né nell'impianto del road-movie né nell'aver affiancato due soggetti improbabili come Jack (Thomas Haden Church) e Miles (Paul Jamatti), bensì nell'aver utilizzato lo studio enologico e la passione per il buon vino come metafora di certa condizione umana e di emozioni non sempre lineari.

Paragonato da alcuni critici a Il sorpasso di Dino Risi (1962), Sideways se ne discosta per alcune peculiarità, prima fra tutte il finale: tragico nella pellicola italiana, agrodolce e vagamente speranzoso in questa. In secondo luogo, è diverso il rapporto che lega la coppia di protagonisti: Bruno (Vittorio Gassman) e Roberto (Jean-Louis Trintignant) sono amici occasionali, volutamente giustapposti, che non si conoscono affatto e trascorrono insieme solo le ventiquattr'ore di un assolato ferragosto. Miles e Jack, invece, sono amici secolari, uniti dai tempi del college, che decidono di concedersi una settimana - l'ultima da scapolo di Jack - tra visite ai viticoltori e partite di golf, anche se in entrambe le coppie persiste il disequilibrio interno e la netta opposizione dei soggetti: Miles è timido e introverso come l'universitario Roberto mentre Jack ha in comune con Bruno le spacconate e il costante bisogno di cogliere l'attimo. Inoltre, se il film di Risi è una commedia di costume che simboleggia la società italiana degli Anni Sessanta, economicamente ricca ma priva di una progettualità collettiva, la commedia di Payne è un'analisi tragicomica della fragilità umana e della consapevolezza che da essa ne deriva: basti pensare a quando Jack, rientrato in albergo dopo la sua ultima avventura, scoppia in un pianto a dirotto per aver dimenticato a casa della donna il portafoglio con dentro le fedi nuziali, o quando Miles telefona alla ex moglie in evidente stato di ubriachezza, oppure quando perde il controllo davanti a un cameriere dopo aver ricevuto l'ennesimo rifiuto di un editore.

I due protagonisti vivono inizialmente in un vicolo cieco poiché stentano ad accettare le proprie sconfitte e nello stesso tempo non riescono più a sognare una vita diversa: Jack, attore di spot televisivi ormai fallito, sta per sposarsi ed entrare in società con il futuro suocero e compensa la delusione professionale con il sesso occasionale, mentre Miles, ancora dolorante per il proprio divorzio, insegna fiaccamente l'inglese in una scuola media e non trova alcun editore disposto a pubblicargli il suo primo romanzo. L'autocoscienza che progressivamente emerge nella storia acquista la sua massima espressione nell'incontro con Maya (Virginia Madsen) e Stephanie (Sandra Oh). L'ingresso di queste due donne a metà viaggio sovverte i piani prestabiliti poiché Stephanie fa perdere immediatamente la testa a Jack, portandolo a dubitare dell'imminente matrimonio, mentre Maya si rivela una compagna perfetta per Miles, come lui tenera, ironica e valida conoscitrice del vino e delle sue qualità. Tanto il rapporto tra Jack e Stephanie è immediato e passionale, quanto l'affinità tra Miles e Maya si mimetizza dietro una lunga conversazione notturna che svela la reciproca passione per l'enologia, sottolineando la differenza del loro stato d'animo. Maya ha chiuso i conti con il passato e vive con equilibrio la propria solitudine; Miles, pessimista e nostalgico, è ancora in lotta con essa non riuscendo a racchiuderla in una dimensione privata.

L'autenticità di Sideways sta nei personaggi più che nelle situazioni: la malinconia di Miles, la spavalderia di Jack, la seduzione di Stephanie o la dolcezza di Maya sono caratteristiche che li rendono comuni e assimilabili a persone altrettanto abituali. I due uomini sono degli anti-eroi, anime dalla spiazzante umanità e dalla confusione esilarante la cui amicizia è celebrata proprio nella loro opposizione. Non hanno nulla in comune eppure la loro inscindibilità è davanti ai nostri occhi, priva di retorica o di subordinazione. Alla fine del loro viaggio, l'affetto che li lega non ne esce rinvigorito ma neppure ridimensionato e la singolarità del film sta semplicemente nel raccontarlo senza doverlo necessariamente spiegare.

Ciò che invece cambia è l'atteggiamento di Miles verso la vita: egli decide di aprire la sua amata bottiglia di vino dentro un fast-food, innaffiando con essa scadenti hamburger e cacciando via tutti i fantasmi del passato. E' giunto un momento importante (già la consumazione di quel rarissimo vino lo è): ricominciare a vivere. In questo stesso tentativo si afferma tutta la sua grandezza.